可到1990年，时代不一样了，在球员工会不断的努力下，在大卫-斯特恩对规则的不断完善下，在社会风气、价值观念的不断变动下，波士顿凯尔特人在年轻球员心中的光环在不断减退，用历史传承和荣耀精神压迫球员拿廉价合同的那一套不管用了。
简-沃尔克连续在几笔关于新人球员的选秀、签约问题上陷入了麻烦，因为他继续着波士顿凯尔特人的傲慢，以为年轻人被挑中就会乖乖就范，屁颠屁颠的穿上沉甸甸的绿色球衣，到破旧的波士顿花园球馆打球卖艺，贡献自己的青春年华。
不，年轻人开始学会说不，尤其在新一代经纪人的帮助下，他们开始有新的想法。
第一个让简-沃尔克和凯尔特人管理层头疼不已的是布莱恩-肖，这位来自奥克兰的天才后卫，1988年首轮第24顺位被凯尔特人选中。
1988-1989赛季他在波士顿效力一个赛季，场均8.6分5.6次助攻1次抢断，是个相当不错的控球后卫，被凯尔特人视为未来一号位主力人选，值得好好培养。
但作为一个首轮秀，他第一年的工资只有7.5万美元，并且只签了一年合约。
作为对比，比他低一顺位，在第25位被洛杉矶湖人选中的后卫大卫-里弗斯，场均2.9分2.3助攻，第一年的工资是20万美元。
在凯尔特人管理层看来，你能在凯尔特人打球本身就代表很高的价值，钱少一点是很正常的。
1989年的休赛期，简-沃尔克给布莱恩-肖提供了一份55万美元的合同，期限同样是一年，要他打完1989-1990赛季。
结果，布莱恩-肖在经纪人伦纳德-阿尔马托的建议下，拒绝了凯尔特人这份侮辱性质的报价，转而选择去意大利打球。
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