传统的学院派教练不是很看得上他，他像个在法学院大教室里穿着喇叭裤和真丝衬衣的嬉皮士。
有个性的球员型教练对他也不感冒，因为他们互相之间本来就不感冒，比如新成为主教练的拉里-伯德就不稀罕和其他教练混在一起，更不指望以后打成一片靠他们推荐工作。
杰克逊走了一条前所未有的路，一条属于他自己的道路。
他真正将芝加哥公牛整合了起来，他激发了乔丹，挖掘了皮蓬和格兰特，并创造性的引入三角进攻，引领了职业篮球的战术潮流。
但阿甘和波特兰开拓者延缓了他成功的脚步，在杰克逊的视角下，波特兰和阿甘是这场游戏的终极BOSS。
在许多个夜晚，杰克逊都会想，如果1991年是芝加哥公牛拿到了冠军，会有什么不一样？
那样的话，终极BOSS一定会变成芝加哥公牛和乔丹吧？
和乔丹想的一样，在杰克逊看来，没有打倒真正的终极BOSS，冠军是不够完整的。
像1970年和1973年的纽约尼克斯，那两次冠军是整个纽约的骄傲。
但他们终究没能在季后赛正面击败比尔-拉塞尔的凯尔特人，这是一种缺憾。
1994年甘国阳退役时，杰克逊和乔丹不同，他没有感到遗憾，因为他心里清楚，阿甘一定会回来。
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