从明尼苏达飞往菲尼克斯的航班上，他因为错过了球队专机，又拒绝乘坐另外一班飞机，和工作人员发生争执，辱骂工作人员，还吐口水，被机场警察局逮捕。
在明尼苏达一家体育酒吧，他殴打了一名酒吧经理，被判处五级伤害罪，又去局子里蹲了几天。
接连的被捕、判刑，不服管教，导致森林狼管理层对伊塞亚-里德尔失去了耐心，于1996年夏天将他交易到波特兰。
而就在他被交易到波特兰开拓者后几天，他又遭到了警方逮捕，罪名是更为严重的持有违禁品。
逮捕后，警察不仅从他那里搜到了非法持有的大麻，还有一部经过非法改装的手机，这部手机可以打电话后把话费计到别人的手机号上。
里德尔对自己的罪行供认不讳，又被判了刑，现在他已经是警察局的重点监控人物，惯犯名单中有他一号。
拉里-伯德在欣赏里德尔这一长串的劣迹时，唯一让他感到心里舒服的是他在森林狼总是迟到，惹得森林狼经理凯文-麦克海尔抱怨连连。
伯德心想，凯文你也有今天，你当年天天故意踩点到，现在去了森林狼遇到个天天迟到的，你总算老实了吧。
心里爽归爽，现在好了，凯文-麦克海尔把里德尔这个烫手山芋扔到波特兰，扔到了伯德手里。
伯德最讨厌球员迟到，他笃定里德尔第一天很有可能迟到，届时就要杀鸡儆猴，给违规者一点颜色看看了。
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